martes, 24 de noviembre de 2015

LIGNANOS








HISTORIA

En 1937 Howarth introdujo el término ''Lignano'', para posteriormente en 1942 describir el término Ligano como ''Producto de las plantas, de estructura basada en carbonos que posee dos unidades de n-propilbenceno (fenilpropano)'' (Howarth- 1942).
Hacia 1980 se postuló que los Lignanos eran compuestos derivados del acoplamiento oxidativo entre unidades de ácido cinámico o alcohol cinamílico.


¿QUE SON?   





Los Lignanos juegan un papel importante en el crecimiento de las plantas y actúan como antioxidantes en el metabolismo humano, son un grupo ampliamente distribuidos en el reino vegetal, están formados por unidades de fenilpropano, que en sentido estricto son dímeros de unidades de felnilpropano, enlazadas por el átomo central de sus cadenas laterales, presentan una gran variedad estructural.Estos son biosintetizados mediante el acoplamiento oxidativo de los alcoholes colifenilicos, cumarilico y sinapilico.







  • DIMEROS DE UNIDADES DE FENILPROPANO MEDIANTE UNION 8 - 8' POR ACOPLAMIENTO OXIDATIVO.






Dentro de los cuales podemos encontrar a los Lignanos simples y Ciclolignanos, en los que los Lignanos Simples presentan solo uniones Carbono-Carbono (C-C) en posición beta-beta, 8 y 8' de sus cadenas laterales,


FUNCIONES

Actúan en funciones de defensa, antioxidantes, antibacteriana, además de una actividad oleopática, también responsables de la durabilidad, color y textura de las plantas, estando presente en un gran numero de especies terrestres que habitan en nuestro planeta, en las cuales podemos encontrar Lignanos ya sea en el tallo de la planta, raíces, cortezas, hojas, flores, frutos, entre otros, por lo que su porcentaje varía según la especie, es por este que en el caso de las semillas de Linaza, podemos encontrar un alto porcentaje de Lignanos, otro claro ejemplo es el cedro rojo occidental, puesto que en el encontramos casi un 20% de su materia vegetal seca. También son reconocidos por su Actividad Antifunjica, ya que debido a la acumulación de Lignanos, hay plantas que pueden llegar a vivir hasta 3.000 años, presentando funciones insecticidas debido a su combinación con butóxido de piperonilo, provocando un efecto similar al de insecticidas comerciales, causando principalmente parálisis generalizadas, relajación muscular y posterior muerte, además de está funcion insectisida, podemos encontrar una actividad oleopática, que no permite el crecimiento de otra especie vegetal, debido a la caída de hojas que son capaces de inhibir este crecimiento, un claro ejemplo es el ácido nordihidroguayarético,




ALIMENTOS CON MAYOR ÍNDICE DE LIGNANOS

Uno de los alimentos con mayor porcentaje y ricos en Lignanos es la Linaza, presentando 0,82 mg de Lignanos, seguido de el cedro rojo occidental que  presenta el 20% de la materia vegetal.




 


ALIMENTOS RICOS EN LIGNANOS

Los Lignanos los podemos encontrar mayoritariamente en plantas ricas en fibra, entre los cuales podemos dar a conocer: El Trigo, la Cebada, la Avena, Frijoles, Lentejas, Soja y en vegetales como el Brócoli, la Zanahoria y los Espárragos.





  • BENEFICIOS PARA LA SALUD

Los Lignanos son llevamos a nuestro organismo mediante la dieta, mediante el cual son sometidos a procesos digestivos, los cuales influyen procesos como:
- El pH gastrointestinal

-La actividad microbiana intestinal

  * Hidrólisis
  * Reacciones de Desmetilación
  * Deshidroxilación

Mediante el cual obtenemos enterodiol que es oxidado a enterolactona, que es un liganano formado por acción de bacterias intestinales, a partir de precursores de lignanos presentes en los vegetales.
























PROPIEDADES  BIOLÓGICAS

Presentan efectos Astringentes, Antivirales, Estrogénicos, Antiestrogénicos, protegen contra enfermedades vinculadas con los estrógenos como la Osteoporosis, reducen el riesgo de eventos Coronarios y Cáncer, teniendo efectos relacionados con la actividad Antitumoral, inhibiendo la actividad de la aromatasa y ATPasa, para así inhibir la actividad de las enzimas asociados a la proliferación celular (Ejemplo: Cáncer de mamas), compiten con los estrógenos naturales por los receptores de estos, impidiendo así el crecimiento de células tumorales  (Estrogénicos/Antiestrogénicos), presentado también efectos antioxidantes los cuales depuran radicales libres que puedan provocar algún daño en los tejidos de nuestro organismo, además de esto Influyen en la Homeostasis del Colesterol, ya que mediante la inhibición de la enzima que limita la velocidad de formación de los ácidos biliares primarios a partir del Colesterol lo que provoca una reducción en el riesgo de Cáncer de colón.










Bibliográfica
Girbes.TJimenez.P https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2013/470/45820/1/Documento49.pdf

Boluda.C Duque.B Gulyas.G Aragón.Z Duque.A Diez.F.Lignanos (3): Revista de Fitoterapia 2006 http://www.fitoterapia.net/revista/pdf/Lignans3.pdf

Villamizar.V Cuca-Suarez-L.Lignanos diarildimetilbutanos y otros constituyentes aislados de Nectandra turbacenciss ness:Rev.Colom.quim,2015 http://www.scielo.org.co/pdf/rcq/v43n1/v43n1a02.pdf